Nelle ultime ore il giocatore ha espresso la volontà di non rinnovare il rapporto con la Società viola, il contratto che lo lega ad ACF Fiorentina scadrebbe a giugno 2012, ma significherebbe liberarlo a parametro zero senza possibilità di ricavarne quei 13 milioni di valutazione che hanno tenuto banco in queste settimane. Tra le squadre interessate al primo posto c'è l'Inter dell'amico Giampaolo Pazzini. Alla Fiorentina quindi la scelta definitiva, che appare però in questi termini 'pilotata', perché se è vero che perderebbe un patrimonio importante, tenere un giocatore contro la sua volontà è un rischio troppo alto per chi deve uscire da una situazione paludosa e rinascere a nuova vita. Lo scenario che si apre è a tutto vantaggio dei potenziali acquirenti che possono permettersi di offrire soluzioni alternative anche di secondo piano, visto che la Società si trova a poter vantare un diritto di poco conto su un anno di contratto forzato che potrebbe essere inutile e dannoso per tutti. Le avvisaglie, tante, troppe, portano ad un probabile divorzio anticipato dai toni mesti e compassati per quello che è stato l'amato, criticato, forse anche osteggiato in certi frangenti, talento di Caravaggio.
Partito dall'Atalanta, cresciuto nella Fiorentina e destinato ad esplodere in una piazza importante. Esperti del settore hanno consigliato Montolivo di restare e diventare la nuova bandiera in un'ambiente che avrebbe potuto consacrarlo e dove è già il "capitano" ovvero qualcuno che conta e che può imporsi, mettere la parola anche in un possibile piano strategico societario. La Fiorentina è destinata così a perdere un altro punto di riferimento in un panorama già difficile da geolocalizzare.