Il Palio si disputa l'ultima domenica di agosto. Sulla scia di esso, dal 1970, si svolge il Minipalio, il secondo sabato di settembre, riservato ai ragazzi, con gare diverse ma con un analogo apparato scenografico.
Nel 1969 si è svolta la prima edizione del Palio del Cerro, manifestazione con costumi rinascimentali e giochi di schietto carattere popolare. Il Palio si riallaccia a un'antica tradizione, documentata da secoli, di corse a cavallo fatte in onore di Santa Liberata, compatrona di Cerreto Guidi dove è festeggiata la prima domenica di settembre.
L'araldo, nel bando letto al popolo di Cerreto, grida: "Dame, Cavalieri, Castellani... in questo dì alla ora nona doppo lo calar del sole, per volontà delli Serenissimi Signori del Castello di Cerreto... il popolo cerretese stretto intorno alla sua bandiera di contrada: Porta Caracosta, Porta Fiorentina, Porta al Palagio, Porta di Santa Maria al Pozzuolo, scenderà in cavalleresca tenzone per conquistare il Palio del Cerro. A tutti li castellani, prosperità conceda Liberata Santa!". Teatro delle gare, dopo la sfilata in costume del corteo, dei figuranti e atleti delle 4 contrade nelle vie del centro storico, è il piazzale antistante le maestose rampe che portano alla Villa Medicea.
La gare sono cinque: il tiro alla fune, "Or qual cavalli di lontana Ungaria al tiro adusi con possenti membra cerchin, di ognuna contrada li contendenti, di portar i rivali oltre la riga"; la corsa sui troppoli (travicelli di legno a forma di mattone), "Movansi i contradaioli poggianti su lignei troppoli che a mo' di corsa percorreranno centum et sexaginta braccia"; la corsa nelle bigonce, "Li vasa dello dolce licor di Bacco saran strumento delli cursori"; il lancio dei cerchi, gara riservata alle "donzelle" che da otto metri devono infilare dieci cerchi di giunco in alcune lance; il tiro della balestra, "Allo mortal istrumento cui i popoli son usi in pugna e caccia, li prestanti balestrieri contenderanno in giocosa prova".
