Sorteggiato in Lega Calcio il tabellone della Coppa Italia Tim Cup 2009-10 che vedrà Fiorentina, Juventus, Inter, Milan, Lazio, Roma, Genoa e Udinese partire direttamente dagli ottavi in gara di andata e ritorno dal 10 dicembre prossimo. La Fiorentina incontrerà probabilmente la vincente tra Bologna e Chievo per poi affrontare sulla propria strada la Lazio e una tra Inter o Juventus prima di giungere in finale (5 maggio 2010). Il Siena invece comincerà al terzo turno preliminare (15 agosto 2009) affrontando la vincente tra Grosseto e una tra Taranto e Cosenza. Nel caso di passaggio del turno troverebbe quasi certamente il Parma neo promosso in A. Il Livorno appena arrivato in A comincerà come il Siena giocando con la vincente tra Torino e una tra Pergocrema e Figline Valdarno. nel caso passasse il turno affronterebbe probabilmente la Sampdoria.
Sorteggiato il tabellone della Coppa Italia
Delle toscane solo la Fiorentina sarà testa di serie ed entrerà nel tabellone agli ottavi, mentre il Siena e il Livorno cominceranno dal terzo turno preliminare.