Dall'avvio del girone di ritorno il Siena in casa è reduce da una vittoria (1-0 contro l'Atalanta alla ventesima giornata), una sconfitta (1-2 contro il Lecce alla ventiduesima) e due pareggi (1-1 contro l'Udinese, 24°, e 0-0, contro il Genoa, 26°). Il Milan, invece, dopo i successi corsari contro Bologna (4-1) e Lazio (3-0) è incappato in due sconfitte con lo stesso punteggio, 1-2, nel derby e a Genova, sponda Sampdoria. Per quanto riguarda i precedenti fra le due compagini al Franchi, quella di domenica, sarà la quinta puntata.
Il bilancio recita: 3 vittorie rossonere (stagioni 2003/2004, 2005/2006 e 2006/2007), un pareggio (nella stagione scorsa) ed un successo bianconero (2005/2006). I precedenti fra le due formazioni negli ultimi 11 anni di Serie A 2003/2004 Siena vs Milan 1-2 2004/2005 Siena vs Milan 2-1 2005/2006 Siena vs Milan 0-3 2006/2007 Siena vs Milan 3-4 2007/2008 Siena vs Milan 1-1 Il cammino delle due formazioni nella stagione 2008/2009 Siena PVNNPVPNPVPNVVPPPPVVPPNNPNV 26% pareggi, 44,3% sconfitte, 29,7% vittorie Milan PPVVVNVVVVNVNPVPVNVVNVNPVPV 22,2% pareggi, 22,2% sconfitte, 55,6% vittorie
