La città di Montepulciano è costruita lungo una stretta cresta di calcare, ad un'altezza dal livello del mare di 605 metri. Il paese è circondato da una cinta muraria e da fortificazioni progettate da Antonio da Sangallo il Vecchio, nel 1500, per ordine di Cosimo I. Montepulciano è conosciuta principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il "Vino Nobile", uno dei vini più apprezzati a livello internazionale. Nel centro urbano si sviluppa un corso, che sale lungo la collina raggiungendo alla sua sommità la piazza centrale, Piazza Grande.